Pulcaffeate, a Trimeric Caffeic Acid Derivative from Bourreria pulchra

Abstract

Abstract. The trimeric caffeic acid derivative pulcaffeate (1) was isolated from the organic crude extract of the roots of Bourreria pulchra (Boraginaceae). The biosynthesis of 1 appears to involve an intramolecular Diels-Alder reaction between a cyclohexa-1,3-diene intermediate, generated by the oxidation of the aromatic ring of a cinnamic acid unit, and the conjugated double bond of a caffeic acid unit. The structure of the new metabolite was elucidated through a detailed analysis of its ¹H and ¹³C NMR spectroscopic data. This is the first report of a trimeric metabolite occurring in B. pulchra.

Resumen. Pulcafeato (1) un derivado trimérico del ácido cafeico fue aislado del extracto orgánico crudo de las raíces de Bourreria pulchra (Boraginaceae). La biosíntesis de 1 parece llevarse a cabo mediante una reacción intramolecular de Diels-Alder entre un intermediario de cyclohexa-1,3-dieno, generado durante la oxidación del anillo aromático de una unidad de ácido cinámico, y el doble enlace conjugado de una unidad de ácido cafeico. La estructura del nuevo metabolito fue elucidada mediante el análisis detallado de sus datos espectroscópicos de RMN de ¹H y ¹³C. Este es el primer reporte sobre la presencia de un metabolito trimérico en B. pulchra.