Bioreduction of the Chalcones by Fungus Scedosporium apiospermum EJCP13

Abstract

Abstract. Biotransformations are chemical reactions carried out by microorganisms on organic substrates. Biotransformations can be regio-, chemo-, stereo- and enantio-selective. Bioreductions are of great interest to the food and pharmaceutical industries as they help to reduce costs and impacts on the environment. In this work, the following biotransformations of chalcones were performed: (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one (1), (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one (2), and (2E)-1-(4-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one (3) by the fungus Scedosporium aspiospermum, leading to formation through chemo-selective reduction of dihydrochalcones 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-propan-1-one (4), 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one (5), and 1-(4-hydroxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1-one (6). Compounds 1-6 had their antimicrobial activities tested and were observed better activity to the biotransformation products compared with substrates. This is the first report of chemo-selective bioreduction by fungi of the genus Scedosporium in biotransformation reactions.

Resumen. Las biotransformaciones son reacciones químicas llevadas a cabo por microorganismos sobre sustratos orgánicos. Las biotransformaciones pueden ser regio-, quimio-, estereo- y enantio-selectivas. Las biorreducciones son de gran interés para la industria alimentaria y farmacéutica, ya que ayudan a reducir costes e impactos sobre el medio ambiente. En este trabajo se realizaron las siguientes biotransformaciones de las chalconas: (2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-prop-2-en-1-ona (1), ( 2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-prop-2-en-1-ona (2) y (2E)-1-(4-hidroxi-fenil)-3-fenil-prop-2-en-1-ona (3) por el hongo Scedosporium aspiospermum, que conduce a la formación mediante reducción quimio-selectiva de dihidrocalconas 1-(4-hidroxi-fenil)-3-(2-metoxi-fenil)-propan-1-ona (4), 1-(4-hidroxi-fenil)-3-(4-metoxi-fenil)-propan-1-ona (5) y 1-(4-hidroxi-fenil)-3-fenil-propan-1-ona (6). Se ensayaron las actividades antimicrobianas de los compuestos 1-6 y se observó una mejor actividad para los productos de biotransformación en comparación con los sustratos. Este es el primer informe de biorreducción quimio-selectiva por hongos del género Scedosporium en reacciones de biotransformación.