The Antibacterial Metabolites and Proacacipetalin from Acacia cochliacantha

Authors

  • J. Jesús Manríquez-Torres Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
  • Armida Zúñiga-Estrada Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
  • Manuel González-Ledesma Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
  • J. Martín Torres-Valencia Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v51i4.1287

Keywords:

Acacia cochliacantha, antibacterial activity, triterpene glucosides, triterpenes, flavonoids, proacacipetalin.

Abstract

Abstract. Chromatographic purification of the antibacterial hexane, ethyl acetate and methanol extracts from the aerial parts of Acacia cochliacantha provided twelve known antibacterial compounds: bsitosterol, stigmasterol, b-sitosterol 3-O-b-D-glucoside, stigmasterol 3-O-b-D-glucoside, lupenone, taraxerone, apigenin, luteolin, quercetin, gallic acid, methyl gallate and salicylic acid whose MIC values were determined. Additionally, proacacipetalin, squalene, (+)-pinitol, and palmitic, linoleic, oleic, stearic and myristic acids were isolated. These substances were fully characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy as well as by their physical properties. This is the first time that stigmasterol 3-O-b-D-glucoside and taraxerone are isolated from Acacia.

 

Resumen. La separación cromatográfica de los extractos antibacterianos de hexano, acetato de etilo y metanol de la parte aérea de Acacia cochliacantha condujo a la obtención de doce compuestos antibacterianos conocidos: b-sitosterol, estigmasterol, 3-O-b-D-glucósido de b-sitosterol, 3-O-b-D-glucósido de estigmasterol, lupenona, taraxerona, apigenina, luteolina, quercetina, ácido gálico, galato de metilo y ácido salicílico cuyos valores de MIC fueron determinados. Adicionalmente, se aislaron proacacipetalin, escualeno, (+)-pinitol y los ácidos palmítico, linoleico, oleico, esteárico y mirístico. Estos compuestos se caracterizaron completamente mediante espectroscopía de RMN en 1D y 2D, así como por sus propiedades físicas. Esta es la primera vez que el 3-O-b-D-glucósido de estigmasterol y la taraxerona se aíslan de Acacia.

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Author Biographies

J. Jesús Manríquez-Torres, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas; 2Centro de Investigaciones Biológicas

Armida Zúñiga-Estrada, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas; 2Centro de Investigaciones Biológicas

Manuel González-Ledesma, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas; 2Centro de Investigaciones Biológicas

J. Martín Torres-Valencia, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas; 2Centro de Investigaciones Biológicas

References

1. Rico, L. Acta Botánica Mexicana 2005, 71, 89-92.
2. Márquez, C.; Lara, F.; Esquivel, B.; Mata, R. Plantas Medicinales de México II. Composición, usos y actividad biológica. Ed.
Universidad Nacional Autónoma de México, México, D.F. 1999, 101-104.
3. Pech, G. G.; Brito, W. F.; Mena, G. J.; Quijano, L. Z. Naturforsch. 2002, 57c, 773-776.
4. Seigler, D. S.; Dunn, J. E.; Conn, E. E.; Holstein, G. L. Phytochemistry 1978, 17, 445-446.
5. Jayatilake, G. S.; Freeberg, D. R.; Liu, Z.; Richheimer, S. T.; Blake (Nieto), M. E.; Bailey, D. T.; Haridas, V.; Gutterman, J. U. J. Nat. Prod. 2003, 66, 779-783.
6. Seo, Y.; Hoch, J.; Abdel-Kader, M.; Malone, S.; Derveld, I.; Adams, H.; Werkhoven, M. C. M.; Wisse, J. H.; Mamber, S. W.; Dalton, J. M.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2002, 65, 170-174.
7. Wu, Y.-H.; Tung, Y.-T.; Wang, S.-Y.; Shyur, L.-F.; Kuo, Y.-H.; Chang, S.-T. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 5917-5921.
8. Mandal, P.; Badu, S. P. S.; Mandal, N. C. Fitoterapia 2005, 76, 462-465.
9. Seigler, D. S. Biochem. Syst. Ecol. 2003, 31, 845-873.
10. Aguilar-Contreras, A.; Camacho-Pulido, J. R.; Chino-Vargas, S.; Jácquez-Ríos, P.; López-Villafranco, Ma. E. Plantas Medicinales del Herbario IMSS: Su distribución por enfermedades. Ed. Instituto Mexicano del Seguro Social, México, D. F. 1998, 50.
11. Biswas, R.; Dasgupta, A.; Mitra, A.; Roy, S. K.; Dutta, P. K.; Achari, B.; Dastidar, S. G.; Chatterjee, T. K. Eur. Bull. Drug Res. 2003, 13, 63-70.
12. Ahmad, B.; Jan, Q.; Bashir, S.; Choudhary, M. I.; Nisar, M. Asian J. Plant Sci. 2003, 2, 1072-1078.
13. Faizi, S.; Ali, M.; Saleem, R.; Irfanullah; Bibi, S. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 399-405.
14. Carpenter, R. C.; Sotheeswaran, S.; Saltanbawa, M. U. S.; Ternai, B. Org. Magn. Reson. 1980, 14, 462-465.
15. Kiem, P. V.; Minh, C. V.; Huong, H. T.; Nam, N. H.; Lee, J. J.; Kim, Y. H. Arch. Pharm. Res. 2004, 27, 1109-1113.
16. Ternai, B.; Markham, K. R. Tetrahedron 1976, 32, 565-569.
17. Wang, K. J.; Yang, C.-R.; Zhang, Y.-J. Food Chem. 2007, 101, 365-371.
18. Froelich, S.; Onegi, B.; Kakooko, A.; Siems, K.; Schubert, C.; Jenett-Siems, K. Braz. J. Pharmacogn. 2007, 17, 1-7.
19. Mutai, C.; Abatis, D.; Vagias, C.; Moreau, D.; Roussakis, C.; Roussis, V. Phytochemistry 2004, 65, 1159-1164.
20. He, H.-P.; Cai, Y.; Sun, M.; Corke, H. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 368-372.
21. Angyal, S. J.; Odier, L. Carbohydr. Res. 1983, 123, 23-29.
22. Ettlinger, M. G.; Jaroszewski, J. W.; Jensen, S. R.; Nielsen, B. J.; Nartey, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 952-953.
23. Seigler, D. S.; Ebinger J. E. The Southwestern Naturalist 1987, 32, 499-503.
24. Seigler, D. S.; Butterfield, C. S.; Dunn, J. E.; Conn, E. E. Phytochemistry 1975, 14, 1419-1420.
25. Jaroszewski, J. W.; Ettlinger, M. G. Mang. Reson. Chem. 1987, 25, 555-557.
26. Bauer, A. W.; Kirby, W. M.; Sherris, J. C.; Turck, M. Am. J. Clin. Pathol. 1966, 45, 4493-496.
27. McFarland, J. J. Am. Med. Assoc. 1907, 49, 1176-1178.

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Published

2020-07-24

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