Hypargyrin A, a Hemiacetalic Germacrolide from Viguiera hypargyrea (Asteraceae). Biogenetic Implications and Biological Evaluation

Authors

  • Raquel Arellano-Martínez Universidad Autónoma del Estado de Morelos
  • Guillermo Delgado Universidad Nacional Autónoma de México

Keywords:

Asteraceae, Viguiera hypargyrea, sesquiterpene lactones, germacrolides, hypargyrin A, budlein B, biogenesis, anti-inflammatory activity, cytotoxic activity

Abstract

A new hemiacetalic germacrolide 6, named hypargyrin A, was isolated from the aerial parts of Viguiera hypargyrea, along with the known compounds (8R,9R)-β-caryophyllene epoxide, entkaur-16-en-19-oic acid (1), hispidulin (2), 8β-epoxyangeloyloxy-14-acetoxy-tithifolin (3), 8β-epoxyangeloyloxy-14-hydroxy-tithifolin (4) and budlein B (5). Spectroscopic analysis of 6 allowed the structural correction of a compound isolated from Blainvillea gayana. Budlein B (5) can be considered the biogenetic precursor of 6, and two pathways for its formation are proposed. Hypargyrin A (6) did not display significant anti-inflammatory activity against ear edema in mice induced by TPA, but showed cytotoxic activity against HeLa (IC50 35.1 μM) and Hep-2 (39.2 μM) human cells.

 

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Raquel Arellano-Martínez, Universidad Autónoma del Estado de Morelos

Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería

Guillermo Delgado, Universidad Nacional Autónoma de México

Instituto de Química

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Published

2019-06-17

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Section

Regular Articles