Simultaneous infrared-ultrasound irradiation in organic synthesis: Acylation of amines, alcohols and amino alcohols

Authors

  • Ricardo Alfredo Luna-Mora Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • Fernando Ortega-Jiménez Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • Hulme Ríos-Guerra Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • José Guadalupe García-Estrada Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • Francisco Javier Pérez-Flores Instituto de Química-Universidad Nacional Autónoma de México
  • Jessica González-Carrillo Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • Ángeles Torres-Reyes Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • Linda Moreno-González Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • Alejandro Martínez-Zaldivar Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica
  • Jose Guillermo Penieres Carrillo Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica http://orcid.org/0000-0003-2085-7813

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v63i2.692

Keywords:

Acylation reactions, Green chemistry, simultaneous infrared-ultrasound irradiation (SIUI)

Abstract

Abstract. The acylation of both aliphatic and aromatic amines, alcohols and amino alcohols by simultaneous infrared-ultrasound irradiation (SIUI) in solvent-free conditions in short reaction times and with good to excellent yields was achieved. The results obtained with SIUI and for thermal, infrared and ultrasound energy sources are compared. This is the first report regarding to the application of SIUI in acylation reactions.

Resumen. Se realizó la acilación de aminas, alcoholes y amino alcoholes alifáticos y aromáticos mediante la irradiación simultánea de energía de infrarrojo y de ultrasonido (SIUI), en ausencia de disolventes, en tiempos de reacción cortos y con excelentes rendimientos de reacción. Los resultados obtenidos con SIUI fueron comparados con los obtenidos mediante el empleo de energía térmica, de infrarrojo y de ultrasonido. Este es el primer informe relacionado a la aplicación de SIUI en reacciones de acetilación.

 

 

Downloads

Download data is not yet available.

Author Biographies

Ricardo Alfredo Luna-Mora, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

Fernando Ortega-Jiménez, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

Hulme Ríos-Guerra, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

José Guadalupe García-Estrada, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

Francisco Javier Pérez-Flores, Instituto de Química-Universidad Nacional Autónoma de México

None

Jessica González-Carrillo, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

Ángeles Torres-Reyes, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

Linda Moreno-González, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

Alejandro Martínez-Zaldivar, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

Jose Guillermo Penieres Carrillo, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-Universidad Nacional Autónoma de México, Sección de Química Orgánica

None

References

Wuts, P. G. M.; Greene, T. W., in: Greene’s Protective Groups in Organic Chemistry. 4th edition. John Wiley and Sons Ed., New Jersey, 2007.

Petursson, S. J. Chem. 2013, 1-10. Article ID 183049.

Sartori, G.; Ballini, R.; Bigi, F.; Bosica, G. R.; Maggi, R.; Righi, P. Chem. Rev. 2004, 104, 199-250. DOI: 10.1021/cr0200769

Yadav, J. S.; Narsaiah, A. V.; Basak, A. K.; Goud, P. R.; Sreenu, D.; Nagaiah, K. J. Mol. Catal. A Chem. 2006, 255, 78-80. DOI: 10.1016/j.molcata.2006.03.066

Seed, M.; Brown, J. R.; Freemantle, C. Cancer Res. 1997, 57, 1625-1629.

Masahiko, T.; Kawano, S.; Tsuji, S.; Sawaoka, H.; Hori, R.; Du Bois, N. Cell 1998, 93, 705-716. DOI: 10.1016/S0092-8674(00)81433-6

Adinolfi, M.; Barone, G.; Iadonisi, A.; Schiattarella, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4661-4663. DOI: 10.1016/S0040-4039(03)01072-4

Habibi, D.; Rahmani, P.; Akbaripanah, Z. J. Chem. 2013, Article ID 972960.

Beranek, J.; Hrebabecký, H. Nucleic Acids Res. 1976, 3, 1387-1202. DOI:10.1093/nar/3.5.1387

Moffet, R. B.; Anderson, H. V. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 747-749. DOI: 10.1021/ja01632a032

Rowell, R. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 418, 153–164. DOI: 10.1080/15421400490479244

Mizuno, N.; Misono, M. Chem. Rev. 1998, 98, 199-218. DOI: 10.1021/cr960401q

Mojtahedi, M. M.; Saeed, M.; Heravi, A. M.; Behbahani, F. K. Monatsh. Chem. 2007, 138, 95-99. DOI:10.1007/s00706-006-0564-3

Marwah, P.; Marwah, A.; Lardy, H. A. Tetrahedron 2003, 59, 2273-2287. DOI:10.1016/S0040-4020(03)00207-2

Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, V. Synlett 1996, 3, 265-266. DOI:10.1055/s-1996-5376

Ishihara, K.; Nakayama, M.; Ohara, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron 2002, 58, 8179-8188. DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00966-3

Dhanon, M. K.; Olsen, R. K.; Ramaswamy, K. J. Org. Chem. 1982, 47, 1962-1965. DOI: 10.1021/jo00349a028

Carrigan, M. D.; Freiberg, D. A.; Smith, R. C.; Zerth, H. M.; Mohan, R. S. Synthesis 2001, 33, 2091-2094. DOI: 10.1002/ejoc.200300754

Yadav, J. S.; Narsaiah, A. V.; Basak, A. K.; Goud, P. R.; Sreenu, D.; Nagaiah, K. J. Mol. Cat. A 2006, 255, 78-80. DOI:10.1016/j.molcata.2006.03.066

Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4560-4567. DOI: 10.1021/jo952237x

Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2342-2347. DOI: 10.1021/jo980011z

Orita, A.; Tanahashi, C.; Kakuda, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8926-8934. DOI: 10.1021/jo0107453

Chakraborti, A. K.; Gulhane, R. Synlett 2003, 12, 1805-1808. DOI:10.1055/s-2003-41442

Yoon, H. J.; Lee, S. M.; Kim, J. H.; Cho, H. J.; Choi, J. W.; Lee, S. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3165-3168.

Joseph, J. K.; Jain, S. L. Mol. Cat. A 2007, 267, 108-111. DOI:10.1016/j.molcata.2006.11.026

Das, B.; Thirupathi, P.; Kumar, R. A.; Laxminarayana, K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2677-2683. DOI: 10.1002/adsc.200700292

Kumareswaran, R.; Panchamuthu, V.; Vankar, Y. D. Synlett 2000, 11, 1652-1654. DOI: 10.1055/s-2000-7925

Fromentin, E.; Coustard, J. M.; Guisnet, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 159, 377-388. DOI:10.1016/S1381-1169(00)00225-9

Guignard, C.; Pèdron, V.; Richard, F.; Jacquot, R.; Spagnol, M.; Coustard, J. M.; Pérot, G. Appl. Catal. A 2002, 234, 79-90. DOI:10.1016/S0926-860X(02)00199-0

Varma, R. S.; Namboodiri, V. V. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1309-1313.

Braibante, H. T. S.; Braibante, M. E. F.; Rosso, G.B.; Oriques, D. A. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 994-997. DOI:10.3998/ark.5550190.0009.c24

Das, S. K.; Reddy, K. A.; Krovvidi, V. L. N. R.; Mukkanti, K. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1387-1392. DOI:10.1016/j.carres.2005.03.001

Gholap, A. R.; Venkatesan, K.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. Green Chem. 2003, 5, 693-696. DOI: 10.1039/B308069B

Valdez-Rojas, J. E.; Ríos-Guerra, H.; Ramírez-Sánchez, A. L.; García-González, G.; Álvarez-Toledano, C.; López-Cortés, J. G.; Toscano, R. A.; Penieres-Carrillo, J. G. Can. J. Chem. 2012, 90, 567-573. DOI: 10.1139/v2012-030

Liu, Y.; Liu, L.; Lu, Y.; Cai, Y. Q. Monatsh. Chem. 2008, 139, 633-638. DOI:10.1007/s00706-007-0814-z

Alleti, R.; Woon, S. O.; Perambuduru, M.; Afrasiabi, Z.; Sinn, E.; Reddy, V. P. Green Chem. 2005, 7, 203-206. DOI: 10.1039/B416359A

Forsyth, S. A.; MacFarlane, D. R.; Thomson, R. J.; Von Itzstein, M. Chem. Commun. 2002, 7, 714-715. DOI:10.1039/b200306f

Machado, L. L.; Lemos, T. L. G.; de Mattos, M. C. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1419-1424. DOI:10.1016/j.tetasy.2008.05.018

Benfatti, F.; Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Mosconi, E.; Tolomelli, A. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2227-2232. DOI:10.1016/j.tetasy.2007.09.002

Escobedo, R.; Miranda, R.; Martínez, J. Int. J. Mol. Sci. 2016, 17, 453-478. (And therein references) DOI:10.3390/ijms17040453

Peng, Y.; Song, G. Green Chem. 2001, 3, 302-304. DOI: 10.1039/B108878P

Cravotto, G.; Cintas, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1902-1909. DOI: 10.1002/chem.200601845

L Chemat, F.; Poux, M.; Di Martino, J. L.; Berlan, J. J. Microw. Power Electromagn. Energy 1996, 31, 19-22. DOI:10.1080/08327823.1996.11688288

Peng, Y.; Song, G. Green Chem. 2002, 4, 349-351. DOI: 10.1039/B201543A

Peng, Y.; Song, G. Green Chem. 2003, 5, 704-706. DOI: 10.1039/b310388a

Palmisano, G.; Bonrath, W.; Boffa, L.; Garella, D.; Barge, A.; Cravotto, G. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2338-2344. DOI: 10.1002/adse.200700098

Rossi, D.; Urbano, M.; Carnevale, B. A.; Serra, M.; Bergamelli, F.; Iannelli, M.; Azzolina, O.; Collina, S. Synth. Commun. 2009, 39, 3254-3263. DOI:10.1080/00397910902738112

Shen, X. F. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009, 84, 1811-1817. DOI:10.1002/jctb.2250

Palmisano, G.; Tagliapietra, S.; Barge, A.; Binello, A.; Boffa, L.; Cravotto, G. Synlett 2007, 2041-2044. DOI: 10.1055/s-2007-984891

Martina, K.; Tagliapietra, S.; Barge, A.; Cravotto, G. Top. Curr. Chem. 2016, 374-379. DOI 10.1007/s41061-016-0082-7

Li, T.-S; Li, A.-X. Perkin Trans. 1998, 1, 1913-1917. DOI: 10.1039/A802051E

Ortega, F.; Domínguez, F. X.; Rosas, A.; Penieres, G.; López, J. G.; Ortega, M. C. Appl. Organomet. Chem. 2015, 29, 556-560. DOI: 10.1002/aoc.3331

Maegawa, T.; Akashi, A.; Yaguchi, K.; Iwasaki, Y.; Shigetsura, M.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6953-6963. DOI: 10.1002/chem.200900361

Soulé, J.F.; Miyamura, H.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18550-18553. DOI: 10.1021/ja2080086

Xiang, D.; Xia, L.; Zhang, Y.; Zhang, Q.; Li, D. Synlett, 2018, 29, 1400-1404. DOI: 10.1055/s-0036-1591970

García, N.; García, P.; Fernández, M.A.; Rubio, R.; Pedrosa, M.R.; Arnáiz, F.J.; Sanz, R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 321-327. DOI: 10.1002/adsc.201100877

Lee, Y.M.; Moon, M.E.; Vajpayee, V.; Filimonov, V.D.; Chi, K.W. Tetrahedron 2010, 66, 7418-7422. DOI: 10.1016/j.tet.2010.07.005

Dos Santos, C.M.G.; McCabe, T.; Watson, G.W.; Kruger, P.E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9235-9244. DOI: 10.1021/jo8014424

Saikia, U.; Hussain, F.; Suri, M.; Pahari, P., Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1158-1160. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.01.108

Sun, X.; Wang, M.; Li, P.; Zhang, X.; Wang, L., Green Chem. 2013, 15, 3289-3294. DOI: 10.1039/C3GC41260A

Lal, S.; Snape, T., J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012, 83, 80-86. DOI: 10.1016/j.molcatb.2012.07.007

Rosenthal, A.; Melby, R.; Sandin, R.; B. J Am Chem Soc. 1952, 74, 5790-5791. DOI: 10.1021/ja01142a525

Downloads

Published

2019-04-24

Issue

Vol. 63 No. 2 (2019): Regular Issue

Section

Regular Articles

License

Authors who publish with this journal agree to the following terms:

  • Authors retain copyright and grant the journal right of first publication with the work simultaneously licensed under a Creative Commons Attribution License that allows others to share the work with an acknowledgement of the work's authorship and initial publication in this journal.
  • Authors are able to enter into separate, additional contractual arrangements for the non-exclusive distribution of the journal's published version of the work (e.g., post it to an institutional repository or publish it in a book), with an acknowledgement of its initial publication in this journal.
 

Most read articles by the same author(s)