Photochemical Transformations of Chalcone-Vitamin E Hybrids

PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS

  • Jimmy Josué Ceballos-Cruz Centro de Investigación Científica de Yucatán
  • Jean-Jacques Hélesbeux Univ Angers
  • Guillaume Viault Univ Angers
  • Denis Séraphin Univ Angers
  • Gumersindo Mirón-López Universidad Autónoma de Yucatán
  • Rubén M. Carballo Universidad Autónoma de Yucatán
  • Pascal Richomme Univ Angers
  • Luis Manuel Peña-Rodríguez Centro de Investigación Científica de Yucatán
Keywords: Photoisomerization, substituent effects, solvent effects, aggregation, deoxyanthocyanidin

Abstract

Abstract. Chalcone-vitamin E hybrids 6’-O-tosyl-3,4,5-trimethoxy-δ-tocopherol-chalcone (1), 3,4,5-trimethoxy-δ-tocopherol-chalcone (2), 6’-O-tosyl-3,4,5-trimethoxy-δ-tocopherol-retrochalcone (3) and 3,4,5-trimethoxy-δ-tocopherol-retrochalcone (4) were synthesized as part of a search for new biological activities in these types of derivatives. We report herein on the photoisomerization products of hybrids 1-4, and the effects of the solvent and substitution patterns in producing secondary products such as flavanone 6, 3-deoxyanthocyanidin 8, and hemiketal 10. Photochemically-induced changes are considered important since structural modifications and/or the presence of additional products can affect the biological activity of this type of semisynthetic hybrids.

 

Resumen. Los híbridos de chalcona-vitamina E, 6’-O-tosil-3,4,5-trimetoxi-δ-tocoferol-chalcona (1), 3,4,5-trimetoxi-δ-tocoferol-chalcona (2), 6’-O-tosil-3,4,5-trimetoxi-δ-tocoferol-retrochalcona (3) y 3,4,5-trimetoxi-δ-tocoferol-retrochalcona (4), fueron sintetizados como parte de la búsqueda de nuevos perfiles de actividad biológica para este tipo de derivados. En este trabajo reportamos los productos de fotoisomerización de los híbridos 1-4, y los efectos del disolvente, así como de distintos patrones de sustitución en la generación de productos secundarios como la flavanona 6, la 3-deoxiantocianidina 8, y el hemicetal 10. Los cambios fotoinducidos son considerados de gran importancia debido a que la modificación en la estructura y/o la presencia de productos adicionales puede afectar la actividad biológica de este tipo de híbridos semisintéticos.

Author Biographies

Jimmy Josué Ceballos-Cruz, Centro de Investigación Científica de Yucatán

Unidad de Biotecnología.

Gumersindo Mirón-López, Universidad Autónoma de Yucatán

Laboratorio de Resonancia Magnética Nuclear, Facultad de Química.

Rubén M. Carballo, Universidad Autónoma de Yucatán

Laboratorio de Química Farmacéutica, Facultad de Química.

Luis Manuel Peña-Rodríguez, Centro de Investigación Científica de Yucatán

Unidad de Biotecnología.

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Published
12-27-2021
Section
Regular Articles