Catalytic Synthesis of 1,3,5-Triphenylbenzenes, β-Methylchalcones and 2,4,6-Triphenyl Pyrylium Salts, Promoted by a Super Acid Triflouromethane Sulfonic Clay from Acetophenones

Abstract

Abstract. A montmorillonite clay from the State of Durango, Mexico, was used as catalyst. The clay was activated with trifluoromethane sulfonic acid and used to study the condensation of different acetophenones in refluxing benzene to produce triphenylbenzenes, β-methylchalcones and pyrylium salts. This catalytic procedure afforded a new simple one-step method for the synthesis of complex organic molecules through the C-C bonds formation and the counter ion for the pyrylium salt. A proposed mechanism of the isolated compounds is discussed as well as their identification by spectroscopic methods and by comparison with reported data, acquired from the previously synthesized derivatives by other synthetic methods.

Resumen. Una arcilla de montmorilonita del estado de Durango se empleó como catalizador. La arcilla fue activada con ácido trifluorometansulfónico y usada para estudiar la condensación de diferentes acetofenonas en benceno a reflujo para producir trifenilbencenos, β-metilchalconas y sales de pirilio. Este proceso catalítico produjo un nuevo método en una sola etapa para la síntesis de moléculas complejas a través de la formación de enlaces C-C con el contraión del ácido en el pirilio. Se discute la propuesta mecanística para la formación de los compuestos aislados, así como su identificación por métodos espectroscópicos y por comparación con datos informados, adquiridos por derivados previamente sintetizados por otros métodos.