Studies on the Selective S-oxidation of Albendazole, Fenbendazole, Triclabendazole, and Other Benzimidazole Sulfides

Authors

  • Olivia Soria-Arteche Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco
  • Rafael Castillo Universidad Nacional Autónoma de México
  • Alicia Hernández-Campos Universidad Nacional Autónoma de México
  • Marcela Hurtado-de la Peña Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco
  • Gabriel Navarrete-Vázquez Universidad Nacional Autónoma de México
  • José Luis Medina-Franco Universidad Nacional Autónoma de México
  • Kathia Gómez-Flores Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v49i4.1327

Keywords:

Albendazole, fenbendazole, triclabendazole, metabolites, S-oxidation

Abstract

Abstract. The selective S-oxidation of albendazole, fenbendazole, and other benzimidazole sulfides with sodium periodate in acid medium,
afforded the corresponding sulfoxides or sulfones. In contrast,
triclabendazole and other 2-methylthiobenzimidazole derivatives could not be S-oxidized under the same smooth conditions with this reagent, but with MCPBA, a stronger oxidizing agent.

Resumen. La oxidación selectiva de albendazol, fenbendazol, y otros
sulfuros bencimidazólicos con peryodato de sodio en medio ácido da
los correspondientes sulfóxidos y sulfonas. En contraste, triclabendazol
y otros derivados de 2-metiltiobencimidazoles no pueden ser oxidados
bajo las mismas condiciones suaves con este reactivo, pero sí con un agente oxidante fuerte como MCPBA.

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Author Biographies

Olivia Soria-Arteche, Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco

Departamento Sistemas Biológicos, DCBS

Rafael Castillo, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Farmacia, Facultad de Química

Alicia Hernández-Campos, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Farmacia, Facultad de Química

Marcela Hurtado-de la Peña, Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco

Departamento Sistemas Biológicos, DCBS

Gabriel Navarrete-Vázquez, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Farmacia, Facultad de Química

Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Farmacia

 

José Luis Medina-Franco, Universidad Nacional Autónoma de México

Departamento de Farmacia, Facultad de Química

Kathia Gómez-Flores, Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco

Departamento Sistemas Biológicos, DCBS

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2020-07-29

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