Kinetic Aspects of Soai´s Asymmetric Autocatalysis

Abstract

Abstract. Recent kinetic studies are discussed that shed light on the
reaction mechanism of the autocatalytic addition of diisopropylzinc to
pyrimidine carbaldehydes (Soai reaction). Soai’s reaction stands for the exclusive example of chirally autocatalytic reaction system in
organic chemistry and has attracted close attention from several viewpoints: as possible account for the origin of biomolecular homochirality, as potential innovation in enantioselective synthesis or as a further remarkable manifestation of nonlinear dynamics in chemical systems. It is indicated that the reaction is driven by enantioselective
autocatalysis and mutual inhibition as the essential components. A
numerical approach reveals that experimentally observed chiral
amplification and mirror-symmetry breaking can be readily reproduced
by a comparatively simple kinetic model that considers monomers as the catalytic species.

Resumen. Se discuten estudios cinéticos recientes que dan luz sobre
el mecanismo de reacción de la adición autocatalítica de diisopropilzinc
en pirimidilcarbaldehídos (reacción de Soai). La reacción de Soai se mantiene como un ejemplo exclusivo de un sistema de reacción
quiralmente autocatalítico en química orgánica y que ha atraído la
atención desde diversos puntos de vista: como una explicación para el
origen de la homoquiralidad biomolecular, como innovación potencial
en la síntesis enantioselectiva o como una notable manifestación de la dinámica no lineal en sistemas químicos. Se ha mostrado que la
reacción es dirigida por autocatálisis enantioselectiva e inhibición
mutua como procesos esenciales. Una aproximación numérica revela
que la amplificación quiral observada experimentalmente y el
rompimiento de la simetría especular pueden ser reproducidas a partir
de un modelo cinético comparativamente simple y que considera
monómeros como las especies catalíticas.