Synthesis and Absolute Configuration of (20R)-20-Acetyl-23,24- bisnorcholanic Lactones Prepared from (E)-(20S,25R)- and (E)-(20S,25S)- 20,23-Diacetylfurost-22-enes
DOI:
https://doi.org/10.29356/jmcs.v51i4.1285Keywords:
Absolute configuration, 23,24-bisnorcholanic lactones, 20,23-diacetylfurost-22-enes, molecular structureAbstract
Abstract. The synthesis of (20R)-20-acetyl-23,24-bisnorcholanic lactones from (E)-(20S,25R)- and (E)-(20S,25R)-20,23-diacetylfurost-22-enes (derived from diosgenin, hecogenin and sarsasapogenin)is reported. The configuration of the stereogenic center at C-20 was determined by NMR and single crystal X-ray diffraction studies. The lactones can be used in the synthesis of a variety of steroidal derivatives.
Resumen. Se reporta la síntesis de lactonas (20R)-20-acetil-23,24-bisnorcolánicas a partir de (E)-(20S,25R)- y (E)-(20S,25R)-(E)-20,23-diacetilfurost-22-enos (obtenidos a partir de diosgenina, hecogenina y sarsasapogenina). La configuración del centro estereogénico C-20 fue determinada por estudios de RMN y difracción de rayos X de monocristal.Las lactonas pueden ser usadas en la síntesis de una variedad de derivados esteroidales.
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1. a) Fieser, L.; Fieser, M. Steroids Reinhold, San Francisco, 1959, p. 814. b) Corcoran, J. W.; Hirschmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2325.
2. a) González, A. G.; Freire, R.; Francisco, C. G.; Salazar, J. A.; Suárez E. Tetrahedron 1973, 29, 1731. b) Ahmad, V. U.; Zaman, S. M. K.; Shameel, S.; Perveen, S.; Ali, Shaista. Phytochemistry 1998, 50, 481. c) Zheng, Q. A.; Zhang, Y. J.; Li, H. Z.; Yang, C.R. Steroids 2004, 69, 111.
3. González, A. G.; Darias, V.; Suárez, M. C.; Janssen, K. Il Farmaco 1983, 38, 3.
4. a) Gashchenko, L. G.; Maksimow, V. I.; Alekseeva, L. M. Khim. Farm. Zh. 1971, 5, 20; b) Chem. Abstr. 1971, 75, 64088.
5. Jastrzebska, I.; Morzycki, J. W.; Trochimowicz, U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1929.
6. a) Marker, R. E.; Rohrmann, E. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 518. b) Sato, Y.; Ikekawa, N. J. Org. Chem. 1960, 25, 786. c) Mazur, Y.; Danieli, N.; Sondheimer, F. J. Am Chem. Soc. 1960, 82, 5889. d) Balakrishnan, P.; Bhattacharyya, S. C. Ind. J. Chem. 1975, 13, 212. e) Oka, K.; Hara, S. J. Org. Chem. 1978, 43, 4408. f) Tian, W. S.; Guan, H. P.; Pan, X, F. Chin. Chem. Lett. 1994, 5, 1013. g) Bruttomesso, A. C.; Doller, D.; Gros E. G. Synth. Commun.
1998, 28, 4043. h) Bruttomesso, A. C.; Doller, D.; Gros, E. G. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 943. i) Bruttomesso, A. C.; Gros, E. G. Molecules 2000, 5, 564. j). Nafady, A. M.; El-Shanawany, M. A.; Mohamed, M. H.; Hassanean, H. A.; Zhu, X.; Yoshihara, T.; Okawa, M.; Ikeda, T.; Nohara, T. Tetrahedron Lett. 2003, 17, 3509. k) Iglesias-Arteaga, M. A., Sandoval-Ramírez, J.; Mata- Esma. M. Y.; Viñas-Bravo, O.; Bernès, S. Tetrahedron Lett.
2004, 45, 4921. l) Iglesias-Arteaga, M. A.; Alvarado-Nuño, A. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5351. m) Iglesias-Arteaga, M. A.; Jastrzebska, I.; Morzycki, J. W. Polish J. Chem., 2006, 80, 667. n) Iglesias-Arteaga, M. A.; Velázquez, H. G. A.; Méndez, S. J. M.; Galano, A.; Álvarez, I. J. R. Arkivoc 2005 (vi) 109.
7. a) Meza-Reyes, S.; Sandoval-Ramírez, J.; Montiel-Smith, S.; Hernández-Linares, G.; Viñas-Bravo, O.; Martínez-Pascual, R.; Fernández-Herrera, M. A.; Vega-Báez, J. L.; Merino-Montiel, P.; Santillán, R. L.; Farfán, N.; Rincón, S.; del Río, R. E. Arkivoc 2005 (vi) 307. b) Sandoval-Ramírez, J.; Meza-Reyes, S.;
Meléndez, F. J.; Hernández-Linares, G.; Rev. Soc. Quím. Méx. 2001, 45, 25.
8. a) Sandoval-Ramírez, J.; Meza-Reyes, S.; del Río, R. E.; Hernández-Linares, G.; Suárez-Rojas, A.; Rincón, S.; Farfán, N.; Santillán, R. L. Steroids 2003, 68, 199. b) Sandoval-Ramírez, J.; Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S.; Bernès, S.; Hernández-Linares, G.; Viñas-Bravo, O. Acta Cryst. 2003, E59, 1817. c)
Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S.; Sandoval-Ramírez, J.; Bernès, S.; Hernández-Linares, G.; Santillán, R.; Rincón, S. Acta Cryst. 2004, E59, 1137.
9. Siemens, XSCANS. Version 2.21. Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1996.
10. Sheldrick, G. M. SHELXS97 and SHELXL97. Programs for Solution and Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
2. a) González, A. G.; Freire, R.; Francisco, C. G.; Salazar, J. A.; Suárez E. Tetrahedron 1973, 29, 1731. b) Ahmad, V. U.; Zaman, S. M. K.; Shameel, S.; Perveen, S.; Ali, Shaista. Phytochemistry 1998, 50, 481. c) Zheng, Q. A.; Zhang, Y. J.; Li, H. Z.; Yang, C.R. Steroids 2004, 69, 111.
3. González, A. G.; Darias, V.; Suárez, M. C.; Janssen, K. Il Farmaco 1983, 38, 3.
4. a) Gashchenko, L. G.; Maksimow, V. I.; Alekseeva, L. M. Khim. Farm. Zh. 1971, 5, 20; b) Chem. Abstr. 1971, 75, 64088.
5. Jastrzebska, I.; Morzycki, J. W.; Trochimowicz, U. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1929.
6. a) Marker, R. E.; Rohrmann, E. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 518. b) Sato, Y.; Ikekawa, N. J. Org. Chem. 1960, 25, 786. c) Mazur, Y.; Danieli, N.; Sondheimer, F. J. Am Chem. Soc. 1960, 82, 5889. d) Balakrishnan, P.; Bhattacharyya, S. C. Ind. J. Chem. 1975, 13, 212. e) Oka, K.; Hara, S. J. Org. Chem. 1978, 43, 4408. f) Tian, W. S.; Guan, H. P.; Pan, X, F. Chin. Chem. Lett. 1994, 5, 1013. g) Bruttomesso, A. C.; Doller, D.; Gros E. G. Synth. Commun.
1998, 28, 4043. h) Bruttomesso, A. C.; Doller, D.; Gros, E. G. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 943. i) Bruttomesso, A. C.; Gros, E. G. Molecules 2000, 5, 564. j). Nafady, A. M.; El-Shanawany, M. A.; Mohamed, M. H.; Hassanean, H. A.; Zhu, X.; Yoshihara, T.; Okawa, M.; Ikeda, T.; Nohara, T. Tetrahedron Lett. 2003, 17, 3509. k) Iglesias-Arteaga, M. A., Sandoval-Ramírez, J.; Mata- Esma. M. Y.; Viñas-Bravo, O.; Bernès, S. Tetrahedron Lett.
2004, 45, 4921. l) Iglesias-Arteaga, M. A.; Alvarado-Nuño, A. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5351. m) Iglesias-Arteaga, M. A.; Jastrzebska, I.; Morzycki, J. W. Polish J. Chem., 2006, 80, 667. n) Iglesias-Arteaga, M. A.; Velázquez, H. G. A.; Méndez, S. J. M.; Galano, A.; Álvarez, I. J. R. Arkivoc 2005 (vi) 109.
7. a) Meza-Reyes, S.; Sandoval-Ramírez, J.; Montiel-Smith, S.; Hernández-Linares, G.; Viñas-Bravo, O.; Martínez-Pascual, R.; Fernández-Herrera, M. A.; Vega-Báez, J. L.; Merino-Montiel, P.; Santillán, R. L.; Farfán, N.; Rincón, S.; del Río, R. E. Arkivoc 2005 (vi) 307. b) Sandoval-Ramírez, J.; Meza-Reyes, S.;
Meléndez, F. J.; Hernández-Linares, G.; Rev. Soc. Quím. Méx. 2001, 45, 25.
8. a) Sandoval-Ramírez, J.; Meza-Reyes, S.; del Río, R. E.; Hernández-Linares, G.; Suárez-Rojas, A.; Rincón, S.; Farfán, N.; Santillán, R. L. Steroids 2003, 68, 199. b) Sandoval-Ramírez, J.; Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S.; Bernès, S.; Hernández-Linares, G.; Viñas-Bravo, O. Acta Cryst. 2003, E59, 1817. c)
Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S.; Sandoval-Ramírez, J.; Bernès, S.; Hernández-Linares, G.; Santillán, R.; Rincón, S. Acta Cryst. 2004, E59, 1137.
9. Siemens, XSCANS. Version 2.21. Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1996.
10. Sheldrick, G. M. SHELXS97 and SHELXL97. Programs for Solution and Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
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2020-07-24
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