Et3B, an Efficient Mediator for Xanthate Transfer Based Radical Processes

Authors

  • Juan Pablo García-Merinos Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
  • Juan Pablo Hernández-Pérez Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
  • Leonel Martínez-García Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
  • Susana Rojas-Lima Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
  • Heraclio López-Ruiz Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v51i4.1283

Keywords:

Xanthate, triethylborane, radical addition, olefins

Abstract

Abstract. The triethylborane mediated intermolecular addition of diverse carbon radicals, derived from the corresponding xanthates, to allyl acetate (10b) and 4-allyl-1,2-dimethoxybenzene (10a) was studied in various solvents. In most cases, the product yields in wáter at room temperature were as good as, or better than, those obtained using 1,2-dichloroethane as the solvent. In contrast, ethanol in most cases was not a useful solvent in which to conduct these reactions.

 

Resumen. El trietilborano fue utilizado como iniciador de la reacción de adición intermolecular de diversos radicales alquilo derivados de los correspondientes xantatos al acetato de alilo (10b) y al 4-alil-1,2-dimetoxibenceno (10a). La reacción fue estudiada en diversos disolventes; en la mayoría de los casos, los rendimientos obtenidos en agua a temperatura ambiente fueron mejores que cuando se utilizó 1,2-dicloroetano como disolvente. En contraste, el etanol no fue un disolvente útil para llevar a cabo estas reacciones.

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Author Biographies

Juan Pablo García-Merinos, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas

Juan Pablo Hernández-Pérez, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas

Leonel Martínez-García, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas

Susana Rojas-Lima, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas

Heraclio López-Ruiz, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Centro de Investigaciones Químicas

References

1. a) Zard, Z. S. In: Radical Reactions in Organic Synthesis; Oxford Chemistry Masters: Oxford, 2003. b) Renaud, P.; Sibi, M. P., in: Radicals in Organic Synthesis: Renaud, P., Sibi, M. P. Eds,: Wiley-VCH Weinhein, 2001. 2.
2. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547-2549.
3. Sibi, M. P.; Liu, P. R.; Ji, J. G.; Hajra, S.; Chen, J. X.; J. Org. Chem. 2002, 67, 1738-1745.
4. Isibashi, H.; Inomata, M.; Ohba, M.; Ikeda, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1149-1152.
5. a) Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 672-685. b) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 139-145. c) Briggs, M. E.; Zard, S. Z. Synlett 2005, 334-336.
6. a) Miura, K.; Ichinose, Y.; Nozaki, K.; Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 62, 143-147. b) Ollivier, C.; Renaud, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3415-3434. c) Perchyonok, V. T.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5437-5438. c) Briggs, M. E.; Zard, S. Z. Synlett 2005, 334-336. d) Charrier, N.; Gravestock, D.; Zard, S. Z. Angew Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6520-6523.
7. Guerrero, M. A.; Miranda, L. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2517-2520.
8. a) Li, C. –J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023-2035. b) Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751-2772.
9. Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159-164.
10 Gajewski, J. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 219-225.
11. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 403-409.
12. Lambert, T. H.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2792-2793.
13. Spiegel, D. A.; Wiberg, K. B.; Schacherer, L. N.; Medeiros, M. R.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12513-12515.

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Published

2020-07-24