Journal of the Mexican Chemical Society
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<p style="text-align: justify;">The <em><strong>Journal of the Mexican Chemical Society</strong></em> (<strong><em>J. Mex. </em><em>Chem. Soc.</em></strong>) is devoted to the advancement of the understanding of chemistry by means of publication of research papers and critical reviews. <strong><em>J. Mex. Chem. Soc.</em></strong> is a peer reviewed quarterly publication.</p> <p style="text-align: justify;">The Journal of the Mexican Chemical Society is currently indexed in:</p> <ul> <li class="show" style="text-align: justify;"><strong>Comprehensive secondary sources:</strong> Scopus, WoS.</li> <li class="show" style="text-align: justify;"><strong>Specialized secondary sources:</strong> NCBI, medsci, Sci-Finder.</li> <li class="show" style="text-align: justify;"><strong>Full-text repositories:</strong> SciELO.</li> <li class="show" style="text-align: justify;"><strong>Tertiary sources:</strong> JCR, SJR, Science citation index expanded, Sistema de Clasificación de Revistas Mexicanas de Ciencia y Tecnología- CONACYT.</li> <li class="show" style="text-align: justify;"><strong>Complementary sources:</strong> Latindex.</li> <li class="show" style="text-align: justify;"><strong>Qualis/Capes: </strong>B2/2020</li> </ul>
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<p style="text-align: justify;">Authors who publish with this journal agree to the following terms:</p> <ul style="text-align: justify;"> <li class="show">Authors retain copyright and grant the journal right of first publication with the work simultaneously licensed under a <a href="https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/" target="_blank" rel="noopener">Creative Commons Attribution License</a> that allows others to share the work with an acknowledgement of the work's authorship and initial publication in this journal.</li> </ul> <ul> <li class="show" style="text-align: justify;">Authors are able to enter into separate, additional contractual arrangements for the non-exclusive distribution of the journal's published version of the work (e.g., post it to an institutional repository or publish it in a book), with an acknowledgement of its initial publication in this journal.</li> </ul> <div> </div> <center><img src="/public/site/images/admin/CC_BY-NC_4.0_150px_2.jpg" alt="" width="125" height="43"></center>
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Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Full Issue J. Mex. Chem. Soc. 2024, 68(1)
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2192
<p>Full Issue</p> <p><em>J. Mex. Chem. Soc.</em> <strong>2024</strong>, <em>68</em>(1)</p> <p>Special Issue: dedicated to Prof. Joaquín Tamariz</p> <p>©2024, Sociedad Química de México</p> <p>ISSN-e 2594-0317</p> <p> </p> <p> </p>
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Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Carbon Dioxide Capture Using Ionic Liquids Containing Amino Acid-Type Anions. Effect of the Cation, Anion on the Absorption Efficiency
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1827
<p><strong>Abstract. </strong>In this work, the synthesis of twelve ionic liquids (ILs) with imidazolium cation and amino acid-derived anions and their evaluation as carbon dioxide (CO<sub>2</sub>) absorbents both, in pure form and aqueous solution (30 % of water) are reported and compared with monoetanolamine (MEA), which is a well-known commercial absorbent with wide application in the Petroleum Industry for capturing acid gases. The effect of both cation substituent features such as length and unsaturation of alkyl chains and amino acid structure at the anion on the CO<sub>2</sub> absorption efficiency was studied. All the ILs displayed good CO<sub>2 </sub>absorption efficiency, being the ILs derived from 1-octyl-3-vinylimidazolium the most effective for this purpose, especially with lysinate anion ([OVI][L]); a capture rate of 1501 mg CO<sub>2</sub>/mol of IL was achieved when it was diluted in water (30 %).</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> En este trabajo se reporta la síntesis de doce líquidos iónicos (LIs) con el catión imidazolio y los aniones derivados de aminoácidos y la evaluación de estos compuestos como absorbentes de dióxido de carbono (CO<sub>2</sub>), tanto empleando los absorbentes puros, como en solución acuosa (30 % de agua). Los resultados se comparan con los obtenidos con monoetanolamina (MEA), que es un conocido absorbente comercial con amplia aplicación en la Industria del Petróleo en la captura de gases ácidos. Se estudió el efecto de las características de ambos <em>N</em>-sustituyentes de los cationes, como la longitud y la presencia de insaturación en las cadenas de alquilo y la estructura de aminoácidos que conforman los aniones de los LIs estudiados, en la eficiencia de absorción de CO<sub>2</sub>. Todos los LIs mostraron una buena eficiencia de absorción de CO<sub>2</sub>, siendo los LIs derivados del 1-octil-3-vinilimidazolio los más efectivos para este fin, especialmente con el anión lisinato ([OVI][L]); se logró una tasa de captura de 1501 mg CO<sub>2</sub>/mol de LIs cuando el absorbente se diluyó en agua (30 %).</p>
Rafael Martinez-Palou, Gabriela Barbosa Moreno, Nohra Violeta Gallardo Rivas
Copyright (c) 2023 Rafael Martinez-Palou, Gabriela Barbosa Guevara, Nohra Violeta Gallardo Rivas
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https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1827
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Determination of Sodium, Potassium, Calcium and Magnesium in Urine, Using Microwave Plasma - Atomic Emission Spectrometry and Multi-Energy Calibration
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1906
<p>Microwave plasma - atomic emission spectrometry with multi-energy calibration (MP-AES-MEC) was used for the determination of four major elements in urine. In the family of atomic emission spectrometry, the distinctive features of MP-AES are: (i) nitrogen-based toroidal-shape plasma; (ii) good plasma tolerance to total solids; (iii) exceptionally low operating cost. On the other hand, due to relatively low plasma temperature, this technique is susceptible to spectral interferences and sample-to-sample fluctuating baseline is typical limitation, if previous acid digestion is not performed. MEC is a non-conventional quantification method, not requiring baseline correction and it has been selected in this work to achieve reliable determination of Na, K, Ca and Mg in simply diluted urine. The principle underlying MEC is the proportionality between signal intensity and analyte concentration, occurring at any emission line for given element. Accordingly, for each sample, only two solutions were prepared likewise in the one-point standard addition and two analytical runs were performed, yet four experimental points were generated for calibration according with the number of emission lines utilized. Based on the results obtained by analyzing urines from different subjects, the sample dilution fold was selected to adjust the analyte concentration below half of the calibration range (150 for K, 200 for Na, 50 for Ca and 25 for Mg), while the addition of standard was done roughly doubling natural concentration in the diluted sample. The evaluated instrumental limits of detection were: 0.009 ± 0.005 mg L<sup>-1</sup> for K, 0.131 ± 0.011 mg L<sup>-1</sup> for Na, 0.050 ± 0.014 mg L<sup>-1</sup> for Ca and 0.059 ± 0.010 mg L<sup>-1</sup> for Mg (five replicates in different days). Each analysis was performed in triplicate yielding percentage relative standard deviation £ 11 %. The percentage recoveries calculated taking the results obtained in acid-digested samples by external calibration as reference values were in the range: 83.3-102 % for K, 88.4-110 % for Na, 82.9-113 % for Ca and 85.8-108 % for Mg. The capability of the proposed MP-AES-MEC procedure for monitoring four elements in different clinical conditions was demonstrated by analyzing ten urines from diabetic patients and ten from non-diabetic control subjects; statistical differences between these two groups was found for Na and K.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> La espectrometría de emisión atómica con excitación en plasma de microondas y con el método de calibración multi-energéa (MP-AES-MEC) fueron empleados para la determinación de cuatro elementos mayoritarios en orina. Dentro de la familia de técnicas de espectrometría de emisión atómica, las características distintivas de MP-AES son las siguientes: (i) uso de plasma de nitrógeno con geometría toroidal; (ii) buena tolerancia del plasma a sólidos totales; (iii) excepcionalmente bajo costo de operación. Por otra parte, debido a la relativamente baja temperatura del plasma, una típica limitación de esta técnica es que es susceptible a interferencias espectrales y la fluctuación de línea base entre muestras si estas no son digeridas previamente. El método MEC es un método de cuantificación no-convencional, el cual no requiere corrección de linea base y fue seleccionado en este trabajo para lograr la determinación confiable de Na, K, Ca and Mg después de una simple dilución de orina. MEC se sustenta en la proporcionalidad entre intensidad de la señal y la concentración del analito existente en cualquier linea de emisión de un elemento dado. Para cada una de las muestras, se prepararon dos soluciones, igual que en el método de un punto de adición de estándar y se realizaron dos corridas analíticas, pero se generaron cuatro puntos experimentales para la calibración, correspondientes a cuatro líneas de emisión seleccionadas por elemento. Con base en los resultados obtenidos analizando orinas de diferentes sujetos, el factor de dilución de la muestra fue seleccionado para ajustar la concentración del analito por debajo de la mitad del rango de calibración (150 para K, 200 para Na, 50 para Ca, 25 para Mg), mientras que la adición de estándar se realizó subiendo aproximadamente al doble la concentración natural en la muestra diluida. Los límites de detección instrumentales fueron: 0.009 ± 0.005 mg L<sup>-1</sup> para K, 0.131 ± 0.011 mg L<sup>-1</sup> para Na, 0.050 ± 0.014 mg L<sup>-1</sup> para Ca, 0.059 ± 0.010 mg L<sup>-1</sup> para Mg (con base en cinco réplicas realizadas en diferentes días). Cada análisis se realizó por triplicado, obteniéndose valores de desviación estándar relativa £ 11 %. Los porcentajes de recuperación calculados considerando los resultados obtenidos en muestras digeridas con ácido mediante calibración externa convencional como valores de referencia fueron los siguientes: 83.3-102 % para K, 88.4-110 % para Na, 82.9-113 % para Ca, 85.8-108 % para Mg. La capacidad del procedimiento MP-AES-MEC para monitorear cuatro elementos en diferentes condiciones clínicas se demostró analizando orinas de pacientes diabéticos y orinas de sujetos en un grupo control, encontrándose diferencias estadísticamente significativas para Na y K.</p>
Tania Lizeth Espinoza Cruz, Kazimierz Wrobel, Eunice Yanez Barrientos, Alma Rosa Corrales Escobosa, Ma Eugenia Garay-Sevilla, Francisco Javier AcevedoAguilar, Katarzyna Wrobel
Copyright (c) 2023 Tania Lizeth Espinoza Cruz, Kazimierz Wrobel, Eunice Yanez Barrientos, Alma Rosa Corrales Escobosa, Ma Eugenia Garay-Sevilla, Francisco Javier AcevedoAguilar, Katarzyna Wrobel
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https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1906
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Synthesis, Characterization, and Molecular Docking of Casiopeinas® with Dipeptides as Secondary Ligand; Potential Inhibitors of SARS-Cov-2 Transcendental Proteins
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1849
<p>In this work, the synthesis and characterization of fourteen Casiopeinas® are presented, whose general formulae is [Cu(N-N)(L-L)]NO<sub>3</sub>, where N-N are 2,2´-bipirydine and 1,10-phenanthroline and some of its methylated derivatives, L-L represent the dipeptides L-Tyrosil-Glycinate or Glycil-L-Tyrosinate. Spectroscopic characterization and DFT studies determine the square planar geometry for the coordination compounds, as well as the influence of the dipeptide on the molecular arrangement of ternary copper(II) compounds. In addition, a molecular docking study was carried out against transcendental proteins of the SARS-CoV-2 virus such as main protease (M<sup>pro</sup>) and the RBD Spike-ACE2 complex. Docking studies indicate that all compounds can produce stable adducts with M<sup>pro</sup>, obtaining ΔG<sub>U</sub> values (-9.57 to -6.62 Kcal/mol) similar and superior to those presented by the reference inhibitors [boceprevir (-8.44 Kcal/mol) and remdesivir (-6.62 kcal/mol)], while for the RBD Spike-ACE2 complex obtaining ΔG<sub>U</sub> values of five (-6.69 to -4.61 in C-terminal region) and three (-8.27 to -6.34 in central region) orders of magnitude higher than those presented by the controls (Boceprevir: ΔG<sub>U</sub>=-1.98 in C-terminal, ΔG<sub>U</sub>=-4.97 in central region, Remdesivir: ΔG<sub>U</sub>=Non interactions in C-terminal, ΔG<sub>U</sub>=-3.37 in central region). π-alkyl interactions, π -cation, π -stacking, as well as hydrogen bonds and salt bridge bonds occur between the proteins and Casiopeinas®. In M<sup>pro</sup>, interactions occur in aminoacids that are part of the enzymes catalytic site. Casiopeinas® interact at the interface of the RDB Spike-ACE2 complex in both, C-terminal and central regions. The obtained results position Casiopeinas® as potential candidates protein inhibitors of the virus that causes COVID-19.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> En este trabajo, se presenta la síntesis y caracterización de 14 Casiopeinas®, cuya fórmula general es [Cu(N-N)(L-L)]NO<sub>3</sub>, donde N-N son 2,2´-bipiridina y derivados metilados o 1,10-fenantrolina y análogos con grupos metilo, L-L representan a los dipéptidos L-Tirosil-Glicinato o Glicil-L-Tirosinato. Mediante estudios espectroscópicos y de DFT determinan la geometría cuadrada de los compuestos sintetizados, así como la influencia del dipéptido en el arreglo molecular de los compuestos ternarios de cobre(II). Complementariamente, se realizó un estudio de docking molecular ante proteínas trascendentales del virus SARS-CoV-2 como lo son la proteasa principal (M<sup>Pro</sup> o nsps-3) y el complejo RBD Spike-ACE2. Estudios de docking molecular con la M<sup>Pro</sup> se obtuvieron valores de ΔG<sub>U</sub> (-9.57 a -6.629) kcal/mol, valores que son similares y superiores a los presentados por los inhibidores de referencia [boceprevir (-8.44 kcal/mol) y remdesivir (-6.62 kcal/mol)], mientras que para el complejo RBD Spike-ACE2 se obtuvieron valores de ΔG<sub>U </sub>de cinco (-6.69 to -4.61 en región C-terminal) y tres (-8.27 to -6.34 en región central) órdenes de magnitud superiores respectivamente a los presentados por los inhibidores de referencia (Boceprevir: ΔG<sub>U</sub>=-1.98 en C-terminal, ΔG<sub>U</sub>=-4.97 en region central, Remdesivir: ΔG<sub>U</sub>=Sin interacciones en C-terminal, ΔG<sub>U</sub>=-3.37 en region central). Interacciones π-alquilo, π-catión, apilamiento π, así como enlaces puentes de hidrogeno y puentes de sal se producen entre las proteínas y Casiopeinas® estudiadas. En M<sup>pro</sup>, las interacciones ocurren en aminoácidos que forman parte del sitio catalítico de la enzima. Las Casiopeinas® interactúan en la interfase del complejo RBD Spike-ACE2 tanto en la región C-terminal como en la región central. Los resultados obtenidos, posicionan a las Casiopeinas® como potenciales candidatos a inhibidores proteicos del virus causante de la COVID-19.</p>
Luis Gabriel Talavera Contreras, Luis Felipe Hernández-Ayala, Virginia Gómez-Vidales, María Lourdes Villar-Cuevas, Lena Ruiz Azuara
Copyright (c) 2023 Luis Gabriel Talavera Contreras, Luis Felipe Hernández-Ayala, Virginia Gómez-Vidales, María Lourdes Villar-Cuevas, Lena Ruiz Azuara
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1849
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Microwave-Assisted Reactivity of a Fischer Alkynyl Carbene Complex with Benzylidene Anilines
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1863
<p>The reaction between the Fischer carbene complex (CO)<sub>5</sub>Cr=C(OEt)CºCPh and various benzylidene anilines RCH=NR<sup>1</sup> was promoted by microwave irradiation, generating stable cross-conjugated metallahexatrienes in 45-70 % yield. Compared to conventional heating, the present conditions provided shorter reaction times with moderate yields. The geometrical configuration and the most stable conformation for each of the Fischer carbene complexes and their oxidation products were established by NMR and DFT analysis. The reaction mechanism was explored by DFT calculations of the potential energy surface, suggesting a 1,4-addition/ring closure/electrocyclic opening cascade process.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> Se reporta la reactividad entre el carbeno de Fischer (CO)<sub>5</sub>Cr=C(OEt)CºCPh y las bencilidén anilinas, RCH=NR<sup>1</sup>, empleando irradiación de microondas. Los resultados indican que el calentamiento por microondas generó metalohexatrienos cruzados estables en rendimientos de 45-70 %, mostrando además, que los nuevos complejos se obtienen en tiempos de reacción más cortos y rendimientos moderados en comparación con las condiciones de calentamiento convencional. La configuración geométrica y la conformación más estable para los complejos carbénicos de Fischer y de sus derivados oxidados fueron establecidos por medio de RMN y DFT. La exploración de la superficie de energía potencial por cálculos DFT mostró que el proceso consistió en una reacción en cascada incluyendo una secuencia de adición-1,4, cierre de anillo y apertura electrocíclica.</p>
José Francisco Delgado Reyes, Feliciano, Vazquez, Velazco-Cabral, Vazquez, Benitez-Puebla, Mastachi, Lagunas-Rivera, García-Revilla
Copyright (c) 2023 José Francisco Delgado Reyes, Feliciano, Vazquez, Velazco-Cabral, Vazquez, Benitez-Puebla, Mastachi, Lagunas-Rivera, García-Revilla
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1863
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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The Contribution of Dispersion to the Intrinsic Energy Barriers of Neutral Model Diels-Alder Reactions
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1867
<p>The intrinsic reaction coordinates for the cycloadditions between ethene and 1,3-butadiene, and ethene and cyclopentadiene, were determined at the SCS-MP2/<em>aug</em>-cc-pVTZ level of theory. The energy contents of the points determined for both coordinates were decomposed into their deformation and interaction contributions. From this analysis it is concluded that the higher reaction barrier for the butadiene-ethene cycloaddition can be attributed primarily to the conformational change of butadiene required by the reaction (higher deformation energy). There is also a minor contribution of the interaction term, which is more stabilizing for the cyclopentadiene-ethene reaction. An additional decomposition of these terms into their Hartree-Fock and SCS-MP2 correlation components suggests that the higher stabilization of the transition state of the cyclopentadiene-ethene cycloaddition is mostly due to stronger dispersion interactions between reactants, resulting from the larger contact surface between them, and not to stabilizing electronic effects.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> Se determinaron las coordenadas intrínsecas de reacción para las cicloadiciones entre eteno y 1,3-butadieno, y eteno y ciclopentadieno al nivel de teoría SCS-MP2/<em>aug</em>-cc-pVTZ. La energía de los puntos obtenidos en ambas coordenadas se descompuso en sus contribuciones de deformación e interacción. A partir de este análisis se concluye que la mayor barrera energética para la cicloadición eteno-butadieno puede atribuirse, principalmente, al cambio conformacional del butadieno requerido por la reacción (mayor energía de deformación). También se encuentra que el término de interacción es más estabilizante para la reacción entre ciclopentadieno y eteno, aunque la contribución de este término es menor. La descomposición adicional de las energías de interacción de estas reacciones en sus componentes de Hartree-Fock y de correlación SCS-MP2, sugiere que la mayor estabilización del estado de transición en la reacción entre ciclopentadieno y eteno, se debe principalmente a la interacción de dispersión más fuertemente estabilizante entre estos reactantes, resultado de la mayor superficie de contacto entre ellos y no a efectos electrónicos estabilizantes.</p>
Dr. Hugo Alejandro Jiménez Vázquez, M. en C. Luis Almazán Sánchez, Dra. Adriana Benavides Macias
Copyright (c) 2023 Dr. Hugo Alejandro Jiménez Vázquez, M. en C. Luis Almazán Sánchez, Dra. Adriana Benavides Macias
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https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1867
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Understanding Experimental Facts for the Transformation of Perezone into α- and β-pipitzols
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1926
<p>Under thermal conditions perezone, a sesquiterpene quinone, forms an equimolar amount of a- and β-pipitzol through an intermolecular cycloaddition reaction. Computational calculations at M06-2x/6-311++G(2d,2p) level of theory of the transition states and the associated reaction paths allow justifying the experimental observations. Only <em>exo</em> adducts are observed experimentally, which is in line with the calculated energy difference of 6.5 kcal/mol between the transition states associated with the <em>endo</em> and <em>exo</em> adducts. Activation free energy was accurately predicted, those the uncatalyzed thermal process of cycloaddition requires 37.0 kcal/mol. The study of the potential energy surface allows to establish the existence of folded conformers of perezone in the potential energy surface.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> En condiciones térmicas la perezona, una quinona sesquiterpénica, forma, cantidades equimolares de a- y β-pipitzoles a través de una reacción de cicloadición intramolecular. A nivel M06-2x/6-311++G(2d,2p) el cálculo de los estados de transición y de las trayectorias de reacción asociadas permiten justificar los resultados observados. Desde el punto de vista experimental sólo se forman los aductos exo y no los endo pues los estados de transición relacionados muestran una diferencia energética de 6.5 kcal/mol. La energía de activación calculada para el procedo desprovisto de catálisis es de 37.0 kcal/mol. El estudio de la superficie de energía potencial permite establecer la existencia de confórmeros plegados de la perezona.</p>
Fatima Montserrat Soto Suárez, Gabriel Cuevas , Luis Mauricio Murillo-Herrera, Eduardo Hernández-Huerta, Mariana Ortiz-Reynoso, Karla Ramírez-Gualito, Ramiro Felipe Quijano-Quiñones
Copyright (c) 2023 Fatima Montserrat Soto Suárez, Gabriel Cuevas , Luis Mauricio Murillo-Herrera, Eduardo Hernández-Huerta, Mariana Ortiz-Reynoso, Karla Ramírez-Gualito, Ramiro Felipe Quijano-Quiñones
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1926
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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DFT and Molecular Docking Studies of Melatonin and Some Analogues Interaction with Xanthine Oxidase as a Possible Antiradical Mechanism
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2072
<p>Melatonin (Mel) and some of its active metabolites such as N1-acetyl-5-methoxykynuramine (AMK), N1-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynuramine (AFMK), 6-hydroxymelatonin (6OHM), and the analogues <strong>Ir</strong> and <strong>It</strong> recently designed by Galano's group, have been studied within density functional theory (DFT). The purpose is to evaluate some plausible mechanisms of action of melatonin's metabolites and analogues with the free radicals (FR): OH ̇, NO ̇<sub>2</sub>, HOO ̇, and CH<sub>3</sub>O͘ . We calculated global chemical reactivity descriptors from conceptual DFT to evaluate their antiradical properties. We used water and pentyl ethanoate as solvents to simulate the physiological conditions, modeled via the continuum solvation model based on density (SMD). We assess the following plausible mechanisms: single electrons transfer (SET), hydrogen atom transfer (HAT) and xanthine oxidase (XO) inhibition. We performed our calculations at the M06-2X/6-31+G* level of theory. The results indicate that Mel, AMK, AFMK, 6OHM, It, and Ir are good antiradicals towards the FRs: NO ̇<sub>2</sub> and CH<sub>3</sub>O , while It and Ir could be suitable XO inhibitors.</p> <p><strong>Keywords:</strong> Antiradical properties; Density Functional Theory; melatonin; xanthine oxidase; molecular docking.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> La melatonina (Mel) y algunos de sus metabolitos activos como N1-acetil-5-metoxiquinuramina (AMK), N1-acetil-N2-formil-5-metoxiquinuramina (AFMK), 6-hidroximelatonina (6OHM) y los análogos <strong>Ir</strong> e <strong>It<em>,</em></strong> diseñados recientemente por el grupo de Galano, han sido estudiados con la teoría de funcionales de la densidad (DFT). El propósito es evaluar algunos mecanismos de acción plausibles de los metabolitos y análogos de la melatonina con los radicales libres (FR):OH ̇, NO ̇<sub>2</sub>, HOO ̇ y CH<sub>3</sub>O ̇. Calculamos los descriptores de reactividad química global a partir de DFT conceptual para evaluar sus propiedades antirradicales. Usamos agua y etanoato de pentilo como solventes para simular las condiciones fisiológicas, modeladas a través del modelo continuo de solvatación basado en la densidad (SMD). Evaluamos los siguientes mecanismos plausibles: transferencia de electrones individuales (SET), transferencia de átomos de hidrógeno (HAT) e inhibición de la xantina oxidasa (XO). Realizamos nuestros cálculos al nivel de teoría M06-2X/6-31+G*. Los resultados indican que Mel, AMK, AFMK, 6OHM, It e Ir son buenos antirradicales frente a los FRs: NO ̇<sub>2</sub> y CH<sub>3</sub>O ̇, mientras que It e Ir podrían ser inhibidores adecuados de XO.</p>
Brenda Manzanilla, Minerva Martinez-Alfaro, Juvencio Robles
Copyright (c) 2023 Brenda Manzanilla, Minerva Martinez-Alfaro, Juvencio Robles
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https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2072
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Synthesis and Evaluation of the Antifungal Sensibility of Novel Thienopyridine 1,2,3-Triazole Derivatives
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1917
<p>The family of compounds known as azoles are part of most of the antimicrobial drugs used for the treatment of infections. Within this family triazoles have been extensively studied as pharmacophores with very promising results. In this work, four novel trisubstituted 1,2,3-triazole compounds with a thienopyridine moiety (<strong>1a,b; 2a,b</strong>) were synthesized through an azide-enolate 1,3-dipolar cycloaddition. Their cheminformatic properties were calculated using simulation software available online such as Molinspiration, Molsoft, Osiris Property Explorer, pkCSM, SwissADME, and GUSA. The results provided important information which allowed us to consider the evaluation of the antifungal activity of these novel compounds. Therefore, the antifungal activity of these compounds was evaluated <em>in vitro</em> against four filamentous fungi, including <em>Aspergillus fumigatus</em> ATCC 16907, <em>Trichosporon cutaneum</em> ATCC 28592, <em>Rhizopus oryzae</em> ATCC 10329, and <em>Mucor hiemalis</em> ATCC 8690; as well as six species of yeast from the <em>Candida </em>genus; <em>C. albicans</em> ATCC 10231, <em>C. utilis</em> ATCC 9226, <em>C. tropicalis</em> ATCC 13803, <em>C. parapsilosis</em> ATCC 22019, <em>C. glabrata</em> ATCC 34138 and <em>C. krusei</em> ATCC 14243 The sensibility studies suggest that compounds <strong>1b</strong>, <strong>2a</strong> and <strong>2b</strong> can be considered candidates for complementary biological studies due to the exhibited antifungal activity.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> La familia de compuestos conocidos como azoles forman parte de la mayoría de los medicamentos utilizados para el tratamiento de infecciones. Dentro de este grupo, los triazoles han sido extensamente estudiados como farmacóforos con resultados muy prometedores. En este trabajo, se sintetizaron cuatro nuevos 1,2,3-triazoles trisustituidos, que incluyen un anillo de tienopiridina en su estructura (<strong>1a,b; 2a,b</strong>) a través de una cicloadición 1,3-dipolar del tipo azida-enolato. Sus propiedades quimio informáticas fueron calculadas utilizando programas de simulación encontrados en línea como Molinspiration, Molsoft, Osiris Property Explorer, pkCSM, SwissADME y GUSAR. Los resultados obtenidos presentaron información importante que permitió considerar la evaluación de la actividad antifúngica de estos nuevos compuestos. Por lo tanto, esta actividad fue evaluada <em>in vitro</em> en cuatro cepas de hogos filamentosos, incluyendo <em>Aspergillus fumigatus</em> ATCC 16907, <em>Trichosporon cutaneum</em> ATCC 28592, <em>Rhizopus oryzae</em> ATCC 10329, and <em>Mucor hiemalis</em> ATCC 8690, así como también seis especies de levaduras del género <em>Candida</em>; <em>C. albicans</em> ATCC 10231, <em>C. utilis</em> ATCC 9226, <em>C. tropicalis</em> ATCC 13803, <em>C. parapsilosis</em> ATCC 22019, <em>C. glabrata</em> ATCC 34138 and <em>C. krusei</em> ATCC 14243. En estos estudios se observó que los compuestos <strong>1a</strong>, <strong>2a</strong>, y <strong>2b</strong> pueden ser considerados para estudios posteriores de la evaluación biológica debido a la inhibición observada.</p>
Alejandra Ramírez-Villalva, Claudia Cervantes-Rebolledo, Carlos A. González-González, Salvador Mastachi-Loza
Copyright (c) 2023 Alejandra Ramírez-Villalva, Claudia Cervantes-Rebolledo, Carlos A. González-González, Salvador Mastachi-Loza
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https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1917
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Synthesis, in vitro Antitrichomonal Activity, and Docking Study of N-[(4-substituted phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-substituted Benzenesulfonamides
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1975
<p>Infection by <em>Trichomonas vaginalis</em> has a high incidence/prevalence worldwide. It has been associated with a predisposition to cervical neoplasia or prostate cancer and an increased risk of acquisition of human papillomavirus (HPV) and human immunodeficiency virus (HIV). Besides, resistance to the drugs used for trichomoniasis treatment has increased in the last 30 years. Herein, thirteen phenylthiazolylbenzene sulfonamides were synthesized and evaluated for their <em>in vitro</em> activity against <em>Trichomonas vaginalis</em>. Among them, four derivatives showed higher anti-trichomonal activity than metronidazole (IC<sub>50</sub> = 0.93 µM), while their cytotoxicity levels were not significant. These compounds were subject to molecular docking studies using <em>Trichomonas vaginalis</em> ferredoxin as target. The results revealed that the orientation of the nitro group of the active derivatives is toward [2Fe-2S], the cluster responsible for high reactive oxygen species generation. Finally, it was evident that the presence of a nitro group in the structure of the synthesized phenylthiazolylbenzene sulfonamides is essential for their trichomonicidal activity.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> A nivel mundial la infección por <em>Trichomonas vaginalis</em> tiene una alta incidencia/prevalencia y se ha asociado con una predisposición a padecer neoplasia cervical o cáncer de próstata, así como a generar un mayor riesgo de adquirir el virus del papiloma humano (VPH) y el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH). Además, en los últimos 30 años, la resistencia a los fármacos utilizados para el tratamiento de la tricomoniasis ha aumentado. En el presente trabajo, trece sulfonamidas de feniltiazolilbenceno fueron sintetizadas y evaluadas <em>in vitro </em>contra <em>Trichomonas vaginalis</em>. Cuatro de ellas exhibieron una actividad anti-tricomonas mayor que el metronidazol (CI<sub>50</sub> = 0.93 µM), a la vez que citotoxicidad no significativa. Por tal motivo, estos compuestos fueron sometidos a estudios de acoplamiento molecular utilizando como diana a la ferredoxina de <em>T. vaginalis</em>. Los resultados revelaron que la orientación del grupo nitro de los derivados activos está dirigida hacia el grupo [2Fe-2S], responsable de la generación de especies de oxígeno altamente reactivas. Finalmente, se evidenció que la presencia de al menos un grupo nitro en la estructura de las sulfonamidas de feniltiazolilbenceno sintetizadas es esencial para su actividad tricomonicida.</p>
Rubén M. Carballo, Héctor A. Peniche-Pavía, Ramiro Quijano-Quiñones, David Cáceres-Castillo, Gumersindo Mirón-López, Manlio Graniel-Sabido, Andrea Reyes-Cuapio, Rosa E. Moo-Puc, Lía Valencia-Chan, Gonzalo Joaquín Mena-Rejón
Copyright (c) 2023 Rubén M. Carballo, Héctor A. Peniche-Pavía, Ramiro Quijano-Quiñones, David Cáceres-Castillo, Gumersindo Mirón-López, Manlio Graniel-Sabido, Andrea Reyes-Cuapio, Rosa E. Moo-Puc, Lía Valencia-Chan, Gonzalo Joaquín Mena-Rejón
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/1975
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Fabrication of a Reactive Functionalized Microfilm with Aromatic Amines Applied to the Growth of Langerhans Cells
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2081
<p>This study reports the synthesis of ultrathin polymeric films through layer-by-layer deposition and covalent cross-linking of poly(2-vinyl-4,4'-dimethylazlactone) and branched poly (ethylene imine) (PEI) which were functionalized with aromatic amines that encompass anilines. To assess the effect of these aromatics molecules on the adhesion and proliferation of Langerhans β-cells, we prepared 35 bilayers of unfunctionalized and functionalized films with aromatic amines, which were characterized in terms of their physical, chemical, and biological properties by a battery of experimental techniques including <sup>1</sup>H and <sup>13</sup>C, NMR, mass spectrometry, attenuated total reflectance Fourier transform infrared spectroscopy, field emission scanning electron microscopy and cell adhesion and staining. The films were nanometric, transparent, resistant to manipulation, chemically reactive, and highly cytocompatible. We demonstrated that films functionalized with aromatic molecules support the attachment and growth of <em>in vitro</em> Langerhans β-cells. This study provides the basis for a general approach to designing and functionalizing ultrathin films that promote cell growth on surfaces of interest for investigation in cell biology studies and a broad range of other biomedical applications.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> En este estudio se describe la síntesis de películas poliméricas ultrafinas mediante la técnica de capa por capa y la reticulación covalente de poli(2-vinil-4,4'-dimetilazlactona) y poli etilenimina (PEI) ramificado y, se funcionalizaron con aminas aromáticas que engloba las anilinas. Para evaluar el efecto de estas moléculas aromáticas en la adhesión y proliferación de las células β de Langerhans, se prepararon películas de 35 bicapas y se funcionalizaron con aminas aromáticas; se caracterizaron en términos de sus propiedades físicas, químicas y biológicas mediante una serie de técnicas experimentales que incluyeron <sup>1</sup>H y <sup>13</sup>C, RMN, espectrometría de masas, espectroscopia de infrarrojo por transformada de Fourier, microscopía electrónica de barrido por emisión de campo y tinción celular. En general, las películas fueron nanométricas, transparentes, resistentes a la manipulación, químicamente reactivas y altamente citocompatibles. Se demostró, además, que las películas funcionalizadas con moléculas aromáticas favorecen la adhesión y el crecimiento de células β in vitro. Este estudio establece las bases de un enfoque general para diseñar y funcionalizar películas ultrafinas, que promuevan el crecimiento celular en superficies de interés, para la investigación en estudios de biología celular y una gama amplia de aplicaciones biomédicas potenciales.</p>
Ignacio A. Rivero Espejel, Martha Ávila-Cossío, Victor García-González
Copyright (c) 2023 Ignacio A. Rivero Espejel, martha avila, victor García-González
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https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2081
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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4(S)-Benzyl-1,3-thiazolidin-2-one a Novel Chiral Auxiliary for Asymmetric Aldol Coupling through Titanium Enolates
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2067
<p>The chlorotitanium enolate of <em>N</em>-propionyl-4(<em>S</em>)-benzyl-1,3-thiazolidin-2-one, was condensed with aryl aldehydes, in good diastereoselectivity to give the ‘Evans <em>syn</em>’ aldol (73:27 - 97:3), using equimolar amounts of titanium tetrachloride (1.5 equiv), and <em>N,N</em>-diisopropylethylamine (DIPEA). The facial selectivity in the aldol additions probably involves a <em>non</em>-chelated transition state. In all aldol reactions, the presence of a minor product, the ‘<em>non</em>-Evans <em>syn</em>’ aldol, was obtained and confirmed by X-ray diffraction analysis of a single-crystal compound containing the mixture of diastereoisomers. The chiral auxiliary in these 1,3-thiazolidin-2-one aldol derivatives can be easily removed by nucleophilic species through acyl substitution.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> El enolato de clorotitanio de <em>N</em>-propionil-4(<em>S</em>)-bencil-1,3-tiazolidin-2-ona, fue condensado con arilaldehídos, con buena diastereoselectividad produciendo el aldol “<em>syn</em> Evans” (73:27 - 97:3), utilizando cantidades equimolares de tetracloruro de titanio (1.5 equiv) y <em>N,N</em>-diisopropiletilamina (DIPEA). La selectividad facial en las adiciones aldólicas probablemente implica un estado de transición no-quelatado. En todas las reacciones aldólicas, la presencia de un producto minoritario, él aldol “<em>non</em>-Evans”, fue obtenido y confirmado por el análisis de difracción de rayos-X de monocristal de una mezcla de los diastereoisómeros. El auxiliar quiral en estos derivados de 1,3-tiazolidin-2-onas puede ser removido fácilmente por especies nucleofílicas a través de la sustitución del grupo acilo.</p>
Dulce M. Mejia-Nuñez, Salvador Mastachi-Loza, Diego Martinez-Otero, Moises Romero-Ortega
Copyright (c) 2023 Dulce, Salvador Mastachi-Loza, Diego, Moises
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https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2067
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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Alpha-glucosidase and Alpha-amylase Inhibitors Derived from Naturally Occurring Prenylated Isoflavones
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2129
<p>A series of prenylated isoflavones were synthesized to evaluate their inhibitory effect against α-glucosidase and α-amylase enzymes, analyzing the bioisosteric effect of the linear or cyclized prenyl moiety in these benzopyran derivatives. Compound <strong>5a</strong> exhibited higher α-glucosidase inhibition (IC<sub>50</sub> = 60.5 µM) and lower α-amylase inhibition (IC<sub>50</sub> = 85.0 µM) compared to acarbose (IC<sub>50</sub> = 527.5 µM for α-glucosidase and 20.1 µM for α-amylase). In contrast, prenylated isoflavone <strong>5c</strong> showed higher inhibition in both enzymes (IC<sub>50</sub> = 17.6 µM for α-glucosidase and 21.2 µM for α-amylase). This suggests that the attachment of a prenyl moiety to the 7-hydroxy group of isoflavone provides higher inhibition in the enzymes α-glucosidase and α-amylase. Docking studies of compounds <strong>5a</strong> and <strong>5c</strong> displayed key interactions towards both enzymes. The type of inhibition for <strong>5c</strong> was analyzed, where the results indicate a competitive inhibition of both α-glucosidase and α-amylase. Finally, ADMET studies support that compounds <strong>5a</strong> and <strong>5c</strong> are candidates for the design of novel isoflavones derivatives with antidiabetic potential.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> Una serie de isoflavonas preniladas se sintetizaron para evaluar su efecto inhibidor sobre las enzimas α-glucosidasa y α-amilasa, analizando el efecto bioisotérico del fragmento prenilo tipo lineal o ciclado en estos benzopiranos derivados. El compuesto <strong>5a</strong> exhibió una inhibición alta de α-glucosidasa (CI<sub>50</sub> = 60.5 µM) y una inhibición más baja de α-amilasa (CI<sub>50</sub> = 85.0 µM, respectivamente) en comparación con acarbosa (CI<sub>50</sub> = 527.5 y 20.1 µM). La isoflavona prenilada <strong>5c</strong> mostró mayor inhibición en ambas enzimas (CI<sub>50</sub> = 17.7 µM para α-glucosidasa y 21.2 µM para α-amilasa). Esto sugiere que la unión del fragmento prenilo al hidroxilo de la posición 7 de la isoflavona ocasiona una mayor inhibición en las enzimas α-glucosidasa y α-amilasa. Los compuestos <strong>5a</strong> y <strong>5c</strong> mostraron interacciones clave hacia el sitio activo de ambas enzimas, de acuerdo con los cálculos de acoplamiento. Se analizó el tipo de inhibición para <strong>5c</strong>, donde los resultados indican una inhibición competitiva tanto de α-glucosidasa como de α-amilasa. Finalmente, los estudios ADMET respaldan que los compuestos <strong>5a</strong> and <strong>5c</strong> son candidatos para el diseño de nuevos derivados de isoflavonas con potencial antidiabético.</p>
Brandón Hernández, María del Carmen Cruz, Omar Gómez, Elvia Becerra, Fabiola Eloisa Jiménez, Aaron Mendieta
Copyright (c) 2023 Brandón Hernández, María del Carmen Cruz, Omar Gómez, Elvia Becerra, Fabiola Eloisa Jiménez, Aaron Mendieta
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2129
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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In Vitro and In Silico Studies of Bis-furyl-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones on Dengue Virus
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2103
<p>A series of six <em>bis</em>-furyl-pyrrolo[3,4-<em>b</em>]pyridin-5-ones synthesized <em>via</em> an Ugi-Zhu reaction coupled to a cascade process [<em>aza</em> Diels-Alder cycloaddition/<em>N</em>-acylation/aromatization] were evaluated <em>in vitro</em> against Dengue virus serotype 4 infection, and the Dengue virus replicon system encoding a <em>Renilla</em> luciferase gen reporter. Also, <em>in silico</em> studies on the non-structural protein 3 (NS3), a flavivirus protease comprising an attractive target for development of therapeutic antivirals bound to non-structural protein 2B (NS3-NS2B) were performed. The <em>in vitro</em> results showed that compounds <strong>1a</strong> and <strong>1b</strong> reduced the expression of <em>Renilla</em> luciferase in 44.2 and 31.6%, respectively. Additionally, the same compounds decreased viral load<strong>,</strong> thus revealing their potential activity against Dengue virus serotype 4. From <em>in silico</em> simulations, it was developed a NS3-NS2B model, which was used as a target for the studied molecules. Computational results agree with experimental data, showing that <strong>1a</strong> is the best ligand. Finally, a pharmacophoric model was computed for NS3-NS2B, which shows that the ligands need two hydrophobic and one hydrophilic fragment. Such results suggest that two out of the six synthesized <em>bis</em>-furyl-pyrrolo[3,4-<em>b</em>]pyridin-5-ones derivatives presents potential antiviral activity against Dengue virus <em>in vitro</em>.</p> <p><strong> </strong></p> <p><strong>Resumen.</strong> Una serie de seis <em>bis</em>-furil-pirrolo[3,4-<em>b</em>]piridin-5-onas sintetizadas <em>vía</em> una reacción Ugi-Zhu acoplada a un proceso en cascada [cicloadición <em>aza</em> Diels-Alder/<em>N</em>-acilación/aromatización] fueron evaluadas <em>in vitro</em> contra infección por el serotipo 4 del virus del dengue y el sistema de replicón del virus del Dengue que codifica un gen reportero de la luciferasa de la <em>Renilla</em>. Además, se realizaron estudios <em>in silico</em> sobre la proteína no estructural 3 (NS3), una proteasa de flavivirus que comprende un blanco atractivo para el desarrollo de antivirales terapéuticos unidos a la proteína no estructural 2B (NS3-NS2B). Los estudios <em>in vitro</em> revelaron que los compuestos <strong>1a</strong> y <strong>1b</strong> reducen la expresión de <em>Renilla</em> luciferasa en un 44.2 y 31.6%, respectivamente. Adicionalmente, estos compuestos redujeron la carga viral, revelando así su actividad potencial contra el virus del Dengue serotipo 4. Derivado de las simulaciones <em>in silico</em>, se obtuvo un modelo homólogo para NS3-NS2B, el cual fue considerado como blanco de las moléculas estudiadas. Los resultados computacionales correlacionan con los experimentales, mostrando que <strong>1a</strong> es el mejor ligando. Finalmente, se generó un modelo farmacofórico para NS3-NS2B, el cual muestra que los ligandos necesitan dos fragmentos hidrofóbicos y uno hidrofílico. Estos resultados demuestran que dos de los seis compuestos que se estudiaron presentan actividad antiviral <em>in vitro</em>.</p>
Ivette Morales-Salazar, Carlos E. Garduño-Albino, Flora P. Montes-Enríquez, Atilano Gutiérrez-Carrillo, Yareli Rojas-Aguirre, Nancy Viridiana Estrada-Toledo, Jorge Sandoval-Basilio, Sofía Lizeth Alcaraz-Estrada, Erik Díaz-Cervantes, Eduardo González-Zamora, Alejandro Islas-Jácome
Copyright (c) 2023 Ivette Morales-Salazar, Carlos E. Garduño-Albino, Flora P. Montes-Enríquez, Atilano Gutiérrez-Carrillo, Yareli Rojas-Aguirre, Nancy Viridiana Estrada-Toledo, Jorge Sandoval-Basilio, Sofía Lizeth Alcaraz-Estrada, Erik Díaz-Cervantes, Eduardo González-Zamora, Alejandro Islas-Jácome
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2103
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000
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A special Issue for an exemplary Professor: Joaquín Tamariz Mascarúa.
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2191
Gabriel Eduardo Cuevas González Bravo
Copyright (c) 2024 Gabriel Eduardo Cuevas González Bravo
http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
https://jmcs.org.mx/index.php/jmcs/article/view/2191
Mon, 01 Jan 2024 00:00:00 +0000