Benzamidoxime-Mediated Crotylation of Aldehydes using Potassium (Z) and (E)-Crotyltrifluoroborates

Authors

  • Claudia Lais Araujo Almeida Universidade Federal de Rural de Pernambuco
  • Jonh Anderson Macedo Santos Universidade Federal de Rural de Pernambuco
  • Cosme Silva Santos Universidade Federal de Rural de Pernambuco
  • Francirenildo Andrade Santos Universidade Federal de Campina Grande
  • Dmistocles de Andrade Vicente Universidade Federal de Rural de Pernambuco
  • André P. Liesen Universidade Federal de Rural de Pernambuco
  • Juliano Carlo Rufino Freitas 1. Universidade Federal de Rural de Pernambuco 2. Universidade Federal de Campina Grande

DOI:

https://doi.org/10.29356/jmcs.v62i1.577

Keywords:

Crotylation reaction, homoallylic alcohols, benzamidoxime, potassium organotrifluoroborates

Abstract

A highly diastereoselective protocol for the crotylation reaction of aldehydes using potassium (Z) and (E)-crotytrifluoroborates was developed. Benzamidoxime was employed as a renewable catalyst, which was easily recovered through a simple extraction process. This method proved to be simple, fast, regio- and chemoselective for different aldehydes. The corresponding homoallylic alcohols were obtained in good to excellent yields without the need of further purification.

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Author Biographies

Claudia Lais Araujo Almeida, Universidade Federal de Rural de Pernambuco

Departamento de Química

Jonh Anderson Macedo Santos, Universidade Federal de Rural de Pernambuco

Departamento de Química

Cosme Silva Santos, Universidade Federal de Rural de Pernambuco

Departamento de Química

Francirenildo Andrade Santos, Universidade Federal de Campina Grande

Centro de Educação e Saúde

Dmistocles de Andrade Vicente, Universidade Federal de Rural de Pernambuco

Departamento de Química

André P. Liesen, Universidade Federal de Rural de Pernambuco

Departamento de Química

Juliano Carlo Rufino Freitas, 1. Universidade Federal de Rural de Pernambuco 2. Universidade Federal de Campina Grande

  1. Departamento de Química
  2. Centro de Educação e Saúde

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Published

2018-05-25

Issue

Section

Regular Articles