Design, synthesis and biological evaluation of novel fungicides for the management of Fusarium DieBack disease

  • Israel Bonilla Landa Instituto de Ecología, A.C.
  • Osvaldo León de la Cruz Universidad Veracruzana
  • Diana Sánchez Rangel Instituto de Ecología, A.C.
  • Randy Ortiz Castro Instituto de Ecología, A.C.
  • Benjamin Rodriguez Haas Instituto de Ecología, A.C.
  • Felipe Barrera Mendez Instituto de Ecología, A.C.
  • Ramón Enrique Diaz de León Gómez Centro de investigación en Química Aplicada
  • Francisco Javier Enriquez Medrano Centro de Investigación en Química Aplicada
  • José Luis Olivares Romero Instituto de Ecología, A.C. http://orcid.org/0000-0001-7389-3514
Keywords: Fungicide, Synthesis, Triazol, Euwallacea, Fusarium

Abstract

Abstract. Fusarium Dieback, a new and lethal insect-vectored disease can host over 300 tree species including the avocado trees. This problem has recently attracted the attention of synthetic chemist not only to develop new triazol antifungal agents but also due to severe drug resistance to “classic” triazol antifungal agents. Here, a series of novel antifungal triazoles with a p-trifluoromethylphenyl moiety were synthesized and characterized by spectroscopic and spectrometric methods. Most of the target compounds synthesized showed from modest to good inhibitory activity and less phytotoxicity in comparison with the commercially available propiconazol; in particular, compounds 7 and 13 were active against both Fusarium solani and Fusarium euwallaceae. The results showed that compounds 7, 13, and 4 have great potential to be developed as new antifungal agents because of both good antifungal activity and low phytotoxicity. SAR showed that free alcohols and not O-protected compounds significantly influence the activity. Hence, a-methyl-a-1,2,4-triazole emerged as novel compound to develop new ketone-triazole-type antifungal agents for the management of Fusarium Dieback disease

 

Resumen. Fusarium Dieback es una nueva enfermedad letal transmitida por insectos que actúan como vectores y puede atacar a más de 300 especies de árboles, incluidos los árboles de aguacate. Recientemente, este problema ha atraído la atención de los químicos sintéticos para desarrollar nuevos agentes antifúngicos triazólicos debido a la resistencia severa que desarrollan los insectos a los agentes antifúngicos triazólicos "clásicos". Durante este trabajo, se sintetizaron nuevos triazoles antifúngicos que contienen un grupo p-trifluorometilfenilo y se caracterizaron por métodos espectroscópicos y espectrométricos. La mayoría de los compuestos diana sintetizados mostraron una actividad inhibidora de modesta a buena y menos fitotoxicidad en comparación con el propiconazol que es comercialmente disponible; en particular, los compuestos 7 y 13 mostraron ser activos contra Fusarium solani y Fusarium euwallaceae. Los resultados mostraron que los compuestos 7, 13 y 4 tienen un gran potencial para desarrollarse como nuevos agentes antifúngicos debido a la buena actividad antifúngica y su baja fitotoxicidad. SAR mostró que los alcoholes libres y no los compuestos O-protegidos influyen significativamente en la actividad. Por lo tanto, el α-metil-α-1,2,4-triazol surgió como un nuevo compuesto líder para desarrollar nuevos agentes antifúngicos tipo cetona-triazol para el tratamiento de la enfermedad Fusarium Dieback.

Author Biographies

Israel Bonilla Landa, Instituto de Ecología, A.C.
Red de Estudios Moleculares Avanzados
Osvaldo León de la Cruz, Universidad Veracruzana
Unidad de servicios de apoyo en resolución analítica.
Diana Sánchez Rangel, Instituto de Ecología, A.C.
Red de Estudios Moleculares Avanzados
Randy Ortiz Castro, Instituto de Ecología, A.C.
Red de Estudios Moleculares Avanzados
Benjamin Rodriguez Haas, Instituto de Ecología, A.C.
Red de Estudios Moleculares Avanzados
Felipe Barrera Mendez, Instituto de Ecología, A.C.
Red de Estudios Moleculares Avanzados
Ramón Enrique Diaz de León Gómez, Centro de investigación en Química Aplicada
Departamento de procesos de polimerización
Francisco Javier Enriquez Medrano, Centro de Investigación en Química Aplicada
Departamento de síntesis de polimeros
José Luis Olivares Romero, Instituto de Ecología, A.C.
Red de Estudios Moleculares Avanzados

References

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Published
2019-04-22